Dieses Weingut ist seit dem 11. Jahrhundert im Besitz der Familie und der ursprüngliche Ort, von dem aus um 1300 die mutigen Ausflüge der Frescobaldi in die Welt des Weinbaues ihren Ausgang nahmen. Das Weingut erstreckt sich entlang der alten Römerstraße Via di Castiglioni, die den Norden der Toskana mit Rom, der Ewigen Stadt, verbindet.

Die Gegend war damals schon berühmt wegen der Qualität ihrer landwirtschaftlichen Erzeugnisse. Jahrhundertelang herrschte reger Warenverkehr, und die Römer errichteten mit Vorliebe dort ihre luxuriösen Villen. Das Adelswappen der Familie Frescobaldi mit der Krone, dem Schild und den drei Felsen, steht auch symbolhaft für Castiglioni als Erinnerung an die 700 Jahre Weinbau, die von dort aus begannen.